Nie podpisał żadnego dokumentu bez podania tytułu doktora
W pierwszych latach studiów fiaskiem zakończyła się również pierwsza wielka miłość Goebbelsa. Anka była jego koleżanką, ładną, wysoką, pochodzącą z dobrej rodziny. Rodzice nie byli jednak zachwyceni jej relacją z ekscentrycznym, ubogim studentem. Związek trwał cztery miesiące, potem Anka wybrała innego, w którego ramionach pewnego razu Goebbels ją zaskoczył. Zerwanie z Anką na długo pozostało dla niego niegojącą się raną. Wzmocniło jego kompleksy, nienawiść wobec całego świata. Nieszczęśliwa miłość przyczyniła się też do jego nieufności wobec kobiet, którą odczuwał przez całe życie.
Za jego cynizmem kryć się mogła niepewność, czy kiedykolwiek naprawdę był kochany. Wciąż odczuwał przymus wdawania się w nowe przygody miłosne, aby stale udowadniać samemu sobie, że on - chociaż niski, wątły i kaleki - ma jednak w sobie to coś, co przyciąga kobiety. Jego liczne związki dowodzą, że dla niektórych kobiet był naprawdę pociągający.
Jesienią 1920 r. Goebbels udał się do Heidelbergu, aby tam uczęszczać na wykłady z literatury niemieckiego romantyzmu u jednego z najlepszych specjalistów w tej dziedzinie, Friedricha Gundolfa, którego prawdziwe żydowskie nazwisko brzmiało Gundelfinger. Gundolf był autorem książek o Szekspirze oraz Goethem i niewątpliwie najważniejszą i najwspanialszą osobowością tak zwanego kręgu Georgego, który utworzył się wokół poety Stefana Georgego. Była to grupa młodych literatów i estetów. Goebbels bardzo chciał zostać członkiem tej grupy, ale chociaż Gundolf cenił jego inteligencję, to jednak coś odpychało go od tego młodego człowieka. To odrzucenie Goebbels odczuł jako obrazę. Mimo to nadal uczęszczał na seminaria Gundolfa, a w 1921 r., u jego kolegi, napisał pracę o romantyzmie.
Świeżo upieczony doktor filozofii Joseph Goebbels od tej pory nigdy już nie podpisał żadnego dokumentu bez podania tytułu doktora. Jednak mimo skończonych studiów nie mógł znaleźć żadnego zajęcia. Artykuły i felietony, które wysyłał do Theodora Wolffa, redaktora naczelnego "Berliner Tageblatt", wracały do niego. Starał się o posadę dziennikarza w tej gazecie, ale spotkał się z odmową Wolffa, którego zresztą szczerze podziwiał. Dalej wysyłał swoje aplikacje.