Wysoki funkcjonariusz NKWD Iwan Sierow powiedział o nim: genialnyj malczik
Przekroczenie przez Armię Czerwoną dawnych granic II Rzeczypospolitej oznaczało koniec partyzanckiego epizodu w życiu Piaseckiego. Gdy otrzymał informację o wybuchu powstania warszawskiego, próbował przebić się do walczącej Warszawy, co okazało się niemożliwe. Po upadku powstania powiadomiono go, że w stolicy zginęli jego żona i młodszy brat. Nieznany natomiast był los dwóch synków Piaseckiego. Śmierć żony i brata była dla niego ogromnym ciosem, był załamany także z tego powodu, że stało się pewne, że odbudowana Polska zostanie zdominowana przez ZSRR i pozbawiona Kresów Wschodnich.
Nie wiadomo, kiedy Bolesław dostał informację, że jego synowie przeżyli powstanie. Zapewne stało się to po jego aresztowaniu w listopadzie 1944 r. i wywarło ogromny wpływ na dalsze postępowanie wodza. Bolesława Piaseckiego, którego zadenuncjował jeden ze współpracowników z Konfederacji Narodu, osadzono w cieszącym się fatalną sławą lubelskim Zamku - miejscu kaźni wielu polskich patriotów. Zapewne nie ocaliłby życia, gdyby nie to, że jego osobą zainteresował się osobiście Iwan Sierow - wysoki funkcjonariusz NKWD mający na sumieniu udział w zbrodni w Katyniu oraz aresztowanie przywódców polskiego państwa podziemnego skazanych później w tzw. procesie szesnastu. Nie wiemy, jak przebiegały przesłuchania prowadzone przez Sierowa, ale koncepcje byłego lidera Falangi najwyraźniej oczarowały sowieckiego oprawcę. Miał się o nim wyrazić "genialnyj malczik", a po kilku miesiącach rozmów polecił go zwolnić. Piasecki, jako agent NKWD, miał wejść w struktury nowych elit władzy w Polsce.
Najważniejszą propozycją złożoną Sierowowi była oferta rozwiązania problemu silnej pozycji Kościoła katolickiego w Polsce. Piasecki był wprawdzie człowiekiem głęboko wierzącym, ale uznał, że w nowej sytuacji politycznej musi powstać jakaś forma porozumienia pomiędzy katolikami i komunistycznymi władzami. Przy okazji ugoda z komunistami oznaczała powrót do polityki, a to zawsze najbardziej go interesowało. Zdawał sobie sprawę z tego, że przez wielu będzie uważany za zdrajcę, ale dzięki porozumieniu z nowymi władzami mógł też ocalić wielu swoich dawnych podkomendnych. I kiedy wreszcie podjął decyzję, był jej konsekwentnie wierny.